Quando Tommy tinha 12 anos de idade, o seu irmão mais velho, Bob Stinson, praticamente obrigou Tommy a tocar baixo com o seu grupo Dogbreath. Encontram-se com Paul Westerberg, cantor e guitarrista solo. E montam o cultuado grupo The Replacements.
Em 1998, Axl Rose então entra em contato com Tommy, através do baterista Josh Freese, grande amigo de Tommy. Depois de algumas audições, Axl pede para que Tommy se junte ao Guns N' Roses, Tommy aceita. A primeira gravação de Tommy no Guns N’ Roses é "Oh My God". Que faz parte da trilha sonora do filme "End of Days".
Tommy participou nos concertos de Las Vegas e Rio de Janeiro, no “"Rock In Rio" 2001. Aprendeu todas as linhas de baixo criadas por Duff McKagan, enquanto o mesmo ainda estava no grupo.
Axl volta e meia citava Tommy enquanto falava, no intervalo entre uma música e outra no show do Rio de Janeiro e afirmou que Tommy comandava a banda durante os ensaios pros shows de 2001, Vegas e Rio, consequentemente. Daí vem a alcunha: "General Tommy Stinson".
Tommy, estava junto com o grupo nas voltas do Guns N' Roses em 2002 e 2006 e é definitivamente peça chave do grupo, e está há quase 10 anos no grupo. Entre 2003 e 2005, Tommy fez concertos solos em Los Angeles e Nova Iorque, como divulgação de seu álbum "Village Gorilla Head". Tocou também num álbum do Soul Asylum, que é de Minneapolis (a sua cidade natal), e acompanhou a banda em alguns shows enquanto os Guns N' Roses estavam em recesso.
Em Agosto Tommy lançou seu disco solo, chamando One man mutiny!